Penna freqüentou a Universidade de Massachusetts, até 2007, especializando-se em medicina. Enquanto na escola de medicina, dedicou seu tempo livre à produção de vídeos on-line. Ele então saiu da escola médica e se voltou a cinematografia, trabalhando em videoclipes e comerciais em e ao redor de Boston.
Quando suas oportunidades na cinematografia ficaram escassas como resultado da crise econômica de 2008-2009, Penna começou a produzir os vídeos para o YouTube em tempo integral.
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